Sidney Young (Simon Pegg) gibt in London ein Magazin heraus, das aber nicht funktioniert. Doch er hat Glück. Aus New York kommt ein Anruf, der ihm einen Job bei der berühmten Zeitschrift „Sharp’s“ anbietet. Sidney lässt sich das nicht zweimal sagen, reist sofort nach New York. Er muss zunächst klein anfangen, seiner Wohnung ist das ebenso anzumerken wie seiner ersten Position bei Sharp’s.

Sidney will tolle Storys schreiben, Leute der „Oberschicht“ treffen, Wirbel machen, groß herauskommen. Denkste. Stattdessen tritt er in ein Fettnäpfchen nach dem anderen, wird sein Witz alles andere als verstanden und gut aufgenommen.

Da ist zuerst einmal sein cooler Chef Clayton Harding (Jeff Bridges), der ihn bremst. Ebenso sein affiger, wenn auch gut aussehender, sich für wichtig nehmender, bei den Frauen erfolgreicher Abteilungsleiter Lawrence Maddox (Danny Huston). Er trifft auf die außerordentlich hübsche Schauspielerin Sophie Maes (Megan Fox), der er lange nachrennt. Vergeblich. Nicht zuletzt deshalb, weil Sophie nach der Pfeife der berechnenden Managerin Eleanor Johnson (Gillian Anderson) zu tanzen hat.

Aber da ist noch Alison Olsen (Kirsten Dunst). Zwar bedarf es einer langen Zeit, bis sie Sidneys Charakter, englische Eigenarten, britischen Humor und nicht zuletzt Sidneys Fehltritte versteht. Aber schließlich funkt es doch noch.

So die Filmstory. Es gibt noch eine reale. Denn der Filmstoff ist aus dem Leben des Erfolgsautors Toby Young genommen, der von 1995 bis 2000 als Redakteur bei Vanity Fair groß herauszukommen versuchte und offenbar an der Konfrontation zwischen amerikanischen und englischen Charakteristika scheiterte. Sein Anfang des Jahrtausends über die New Yorker Zeit veröffentlichtes Buch allerdings wurde ein Bestseller.

Toby brauchte auch länger als Sidney, bis seine Angebetete seinen Heiratsantrag annahm, fünf Jahre nämlich, nachdem sie ein Zusammengehen immer wieder abgelehnt hatte.

Die Schwierigkeit des Drehbuchautors Peter Stranghan, des Regisseurs und der Produzenten bestand darin, aus vielen Kleinstsituationen, die eigentlich keine dramaturgisch durchschlagende Großgeschichte hergaben, einen gefälligen und erfolgreichen Film zu machen. Das ist einigermaßen gelungen, weil viele Passagen witzig sind – Beispiel Sidneys Erlebnisse mit seiner Vermieterin oder mit Sophies Hund; weil das Ambiente, das sehr „sophisticated“ ist, stimmt; weil gezeigt wird, wie diffizil es ist, richtig miteinander umzugehen; weil Simon Pegg als Sidney der geeignete Mann ist; weil Akteure wie Kirsten Dunst oder Jeff Bridges gut spielen.

Unterhaltsam, menschen- und milieutypisch, wahren Erlebnissen nacherzählt, zuweilen ein wenig sophisticated-spitzfindig (Simon Pegg), erstklassig gespielt.